El actual técnico de Unión Española, es el que más campeonatos ha obtenido en esta división.
Desde su primera edición en el año 2012, la Segunda División de Chile ha visto a 11 entrenadores coronarse como campeón de la categoría. Ronald Fuentes es el que más veces ha conseguido finalizar en el primer puesto, ya que fueron tres las ocasiones en la Iberia de Los Ángeles equipo que él dirigía ganó el campeonato. Estos fueron en las temporadas 2012, 2013 y 2013-14.
Estos títulos le abrieron paso a Fuentes para dirigir en clubes de primera división en donde tuvo pasos por Universidad de Concepción, Audax Italiano y Wanderers. Además actualmente es el director técnico de la Unión Española, que marcha en la posición número 12 del campeonato nacional.
Al igual que Ronald Fuentes, todos los entrenadores que han conseguido coronarse con la corona de la Segunda División son de nacionalidad chilena, por lo que esto demuestra que en esta categoría los entrenadores nacionales tienen las puertas abiertas para comandar a los equipos.
